A primeira preocupação dos pioneiros que buscavam conquistar a Trilha do Oregon era formar um grupo — ou “trem” — que viajaria a rota juntos, compartilhando veículos, motoristas, ferramentas, alimentos e suprimentos médicos. Naquela época, aqueles que se preparavam para fazer a jornada teriam vendido suas casas, negócios e qualquer coisa que não pudessem levar consigo, e investido em suprimentos para a jornada. No entanto, algumas famílias escolheram fazer a jornada por conta própria depois de fazer preparativos que poderiam levar anos.
Qualquer que fosse a organização do trem, era vital que ele partisse do Leste na época correta do ano. Se os pioneiros partissem nos meses de inverno, suas carruagens ficariam imobilizadas pela neve e pelas nevascas, correndo o risco de sucumbir ao frio. Muitas rotas cortam passagens montanhosas de grande altitude, onde a neve e o gelo permanecem durante muitos meses do ano. Os viajantes eram obrigados, portanto, a iniciar a viagem na primavera, embora isso significasse enfrentar calor intenso e nuvens de poeira durante os meses de verão.