Só existe um primeiro para tudo e, quando se trata do pessoal da Microsoft, essa honra recaiu sobre Marc McDonald. Bill Gates e Paul Allen podem ter fundado a empresa, mas McDonald foi o primeiro contratado da Microsoft. Na verdade, o destino do desenvolvedor de software estava tão interligado com a empresa que ele acabou trabalhando para ela não uma, mas duas vezes.
Como algumas outras pessoas nesta lista, no entanto, McDonald teve alguns problemas com o rápido crescimento da empresa e decidiu deixar a supercorporação nascente em 1984 para pastos menores — a saber, a nova empresa de Allen, Asymetrix, onde ele também conseguiu ser o primeiro funcionário contratado. No entanto, a Microsoft bateu à porta novamente em 2000. Na época, McDonald estava na Design Intelligence… que a Microsoft comprou, então ele se viu trabalhando para a empresa mais uma vez.
Desta vez, McDonald ficou na Microsoft por mais algum tempo. Em 2011, ele deixou seu cargo de engenheiro de desenvolvimento principal para trabalhar na MindMode e, em 2013, começou a trabalhar em seu cargo mais recente como arquiteto de software para a empresa de anúncios gráficos PaperG.